Para la segunda mitad del año de 1969 el futuro de The Beatles se volvió incierto. Por una parte continuaban los trabajos del nuevo álbum los cuales se llevaban a cabo en aparente armonía, pero por otro aún reinaba la apatía y las inquietudes por realizar proyectos fuera del grupo. Mientras que John Lennon, Paul McCartney y George Harrison habían publicado trabajos discográficos alternos a The Beatles, por su parte Ringo Starr fue llamado para actuar como coprotagonista en las películas Candy y The Magic Christian a lado de Peter Sellers, experiencia que fue gratificante para el baterista.

Durante las sesiones de lo que sería el último álbum del grupo, Abbey Road, Ringo externó el deseó de grabar un álbum como solista (claro que para este momento nadie pensaba que el destino de The Beatles sería la separación definitiva la cual ocurriría meses después) como lo habían hecho sus compañeros de grupo con obras como The Family Way (Paul McCartney) Wonderwall Music, Electronic Sound (George Harrison), Two Virgins, Wedding Album (John Lennon). Para este propósito el músico pensó en interpretar viejas canciones de las décadas de los treinta, cuarenta y cincuenta, melodías que fueron favoritas de su madre y que él escuchaba de niño (tiempo después McCartney retomaría esta misma idea para su disco Kisses On The Bottom).

Con George Martin como productor las sesiones de grabación de Sentimental Journey dieron inició el día 27 de octubre de 1969, en el  Estudio 3 de EMI. Como apuntó Mark Lewisohn, en su libro The Complete Beatles Chronicle, Ringo eligió una docena de temas antiguos para ser arreglados por algunos de los nombre más importantes en el mundo de la música popular y orquestal tales como Elmer Bernstein y Quincy Jones.  “En este primer día una orquesta de 17 piezas grabó Night And Day (escrita por Cole Porter que fue éxito en 1937 en la voz de Tommy Dorsey, ahora con arreglo de Chico O’Farrill). Por la tarde, Ringo grabó su voz y por la noche la canción se mezcló en estéreo”.

Los trabajos del álbum de Ringo continuaron durante el mes de noviembre de ese 1969, para el día seis el baterista grabó el tema Stormy Weather (éxito de Lena Horne en 1943), pero finalmente la canción no se incluyó en el álbum. Al  día siguiente, siete de noviembre, en el Estudio Wessex Sound, se trabajó la pieza Stardust (original de Hoagy Carmichael de 1929), por la cual George Martin cobró 30 libras por el arreglo, aunque en los créditos aparece el nombre de Paul McCartney como el arreglista.

Cada canción del álbum navega en estilos que van del jazz a las grandes orquestas e incluso nos dan tintes de música Country como el track que abre el plato (Sentimental Journey arreglada por Richard Perry y que fuera éxito con Doris Day). Todos los temas incluyen un arreglista diferente, pero el concepto orquestal se mantiene desde el inicio. Nombre importantes como los de Maurice Gibb (Bye Bye Blackbird, originalmente interpretada por Eddie Cantor en 1926), Oliver Nelson (Blue, Turning Grey Over You, la versión original es de Louis Armstrong de 1930), Klaus Voorman (I´m Fool To Care, éxito de Mary Ford y Les Paul de 1954), George Martin (Dream, un clásico de Pied Pipers de 1945)), Elmer Bernstein (Have I Told You Lately That I Love You,  hit de Foy Willing and The Riders Of The Purple Sage de 1946) y Quncy Jones (Love Is a Many Splendored Thing, conocida por haber sido interpretada por The Four Aces en 1955 ), entre otros.

Muchos años después, en 2018, uno de los arreglistas del álbum, el famoso productor Quincy Jones, arremetió en contra de varios músicos famosos entre ellos Michael Jackson y The Beatles (de quienes dijo que “eran unos malditos que no sabía tocar”). También en sus declaraciones incluyó a Ringo Starr en donde recordó una anécdota de las sesiones de grabación de Sentimental Journey, en la cual trabajó en el tema Love Is a Many Splendored Thing . “¿Ringo? Ni me hables de Ringo. Había trabajado tres horas en una parte de cuatro compases para mejorar la canción. Pero no lo lograba. Así que nosotros le propusimos: ¿Por qué no te tomas una cerveza con limón, comes un pastel de carne y te relajas por una hora y media?

Jones narró que en ese descanso que tomó Ringo Starr, llamó al baterista de jazz, Ronnie Verrell. “Ronnie vino en 15 minutos e hizo pedazos el trabajo de Starr”. Luego de ese receso Ringo regresó al estudio y pidió a George Martin que pusiera la canción. “George lo hizo, y Ringo entonces exclamó: “Eso no sonó tan mal”. A lo que le contesté: “Claro, maldito. Es porque no fuiste tú (quien la tocó)”.

Finalmente el álbum se publicó el 27 de marzo de 1970 (varias semanas antes del lanzamiento del último álbum de The Beatles, Let It Be, y del primer disco en solitario de Paul McCartney) con lo que Ringo Starr dio inicio a su prolífica carrera solista. Durante su primera semana de lanzamiento, Sentimental Journey, vendió alrededor de medio millón de copias en Estados Unidos y llegó al lugar número 25 en Billboard, mientras que en Inglaterra se colocó en el puesto siete de las listas de popularidad. Curiosamente pese a que la canción Sentimental Journey tuvo un videoclip promocional, no fue considerada como sencillo.

Para la portada del álbum se llamó al fotógrafo Richard Polak ( artista perteneciente al movimiento conocido como pictorialismo) quien tomó placas de un inmueble conocido como The Empress Pub, el cual se ubicaba en Liverpool y quedaba a pocas cuadras de donde vivía Ringo Starr. Las fotografías sobrepuestas en las ventanas son de los familiares del baterista con lo que se complementó el arte de la portada.

Sentimental Journey es una colección de canciones orquestales bien arregladas por esas figuras importantes de la música que Ringo Starr convocó. Viejas melodías que aún suenan frescas, una obra de la que el baterista, en un entrevista, comentó: “Lo mejor fue que hizo que mi carrera se moviera, no muy rápido, sino simplemente en movimiento. Fue como la primera pala de carbón en la caldera que hace que el tren avance un poco”.

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